विंस्टन चर्चिल अनेक विरोधाभासों वाले व्यक्ति थे। वह एक शानदार सैन्य रणनीतिकार और एक प्रतिभाशाली वक्ता थे, लेकिन वह भारी धूम्रपान करने वाले भी थे। उन्हें सिगार बहुत पसंद था और वे हर समय सिगार पीते थे, यहाँ तक कि महत्वपूर्ण बैठकों और कार्यक्रमों के दौरान भी।
लेकिन चर्चिल का सिगार सिर्फ एक आदत से कहीं अधिक था। वे उसकी शक्ति और प्रतिष्ठा के भी प्रतीक थे। जब वह सिगार पीता था, तो वह दुनिया को एक संदेश भेज रहा था कि वह एक अधिकार और प्रभाव वाला व्यक्ति था।
चर्चिल का सिगार के प्रति प्रेम तब शुरू हुआ जब वह एक युवा व्यक्ति थे। जब वह 16 साल के थे, तब उन्होंने पहली बार सिगार पीने का प्रयास किया और उन्हें तुरंत इसकी लत लग गई। उन्होंने अपने पूरे सैन्य करियर के दौरान सिगार पीया और प्रधान मंत्री बनने के बाद भी उन्होंने इसे पीना जारी रखा।
चर्चिल के सिगार को अक्सर उनकी स्थिति के संकेत के रूप में देखा जाता था। वह अक्सर अपने सहकर्मियों और अधीनस्थों के सामने इनका सेवन करते थे और कभी-कभी अपनी बात मनवाने के लिए इनका इस्तेमाल भी करते थे। उदाहरण के लिए, सोवियत नेता जोसेफ स्टालिन के साथ एक बैठक के दौरान, चर्चिल ने यह दिखाने के लिए सिगार पीया कि वह स्टालिन से भयभीत नहीं थे।
चर्चिल के सिगार भी उनके लिए आराम का स्रोत थे। जब वह तनावग्रस्त या चिंतित होता था तो वह अक्सर इनका धूम्रपान करता था। उन्होंने एक बार कहा था कि सिगार "एकमात्र चीज़ है जो मेरी नसों को शांत करती है।"
विंस्टन चर्चिल का सिगार सिर्फ एक आदत से कहीं अधिक था। वे उसकी शक्ति, प्रतिष्ठा और आराम के भी प्रतीक थे। उन्होंने उसे आराम करने, अपनी बात रखने और अधिकार की छवि पेश करने में मदद की।